Allgemeine Stadtführung:
Bei dieser Führung entdecken die Teilnehmenden die historischen Highlights des Städtchens. Als Grenzort und Brückenkopf weist es eine lange und wechselhafte Geschichte auf. Diese ist anhand von archäologischen Spuren und Baudenkmälern wie der gedeckten Holzbrücke, dem Unterhof, der Stadtkirche, dem Siegelturm und der alten Stadtmauer zu erfahren. Wie die Herrschaftsgeschichte so ist auch die Wirtschaftsgeschichte des 1178 mit dem Stadtrecht ausgestatteten Ortes spannend und eng mit dem Rhein als Wasserstrasse verbunden.

Brunnenführung:
Zum Erscheinungsbild der historischen Altstadt Diessenhofens gehören zahlreiche Brunnen, die früher eine zentrale Stellung in der städtischen Wasserversorgung einnahmen. Heute zieren die mit Blumen geschmückten, munter vor sich hinplätschernden Wasserspender das Stadtbild und bieten im Sommer eine willkommene Erfrischung für Passanten. Hansueli Ruch weiss viel Spannendes über deren Entstehungsgeschichte und Besonderheiten zu erzählen. Die Brunnenführung dauert je nach Wunsch der Gruppe eineinhalb bis zwei Stunden in der Vollversion.

Turmführung:
Bis vor Kurzen kümmerte sich Hansueli Ruch noch persönlich um das Schlagwerk der Siegelturmuhr. Hoch oben im Siegelturm, wo früher die Dokumente der Stadt aufbewahrt wurden, haben die Teilnehmenden einen unbeschreiblichen Blick auf die Altstadt. Bei dieser Führung erfahren Interessierte, woher der Hänkiturm seinen Namen hat und warum er eine prägnante Auskragung besitzt. Für die Teilnahme an dieser Führung braucht es eine robuste Kondition zum Treppensteigen und gutes Schuhwerk.

Ehemalige jüdische Gewerbebetriebe Diessenhofens:
Seit der eidgenössischen Niederlassungsfreiheit von 1868 gab es in Diessenhofen jüdische Geschäfte und Fabriken. Bereits 1886 unterstand die 1883 gegründete Filiale der Gailinger Cigarrenfabrik im Toggenburgerhaus dem kantonalen Fabrikgesetz. Mit der Anbindung Diessenhofens an die Bahnlinie Schaffhausen-Kreuzlingen im Jahr 1894 erlebte das Städtchen einen wirtschaftlichen Aufschwung, der weitere Gewerbetreibende aus Gailingen anzog. Die Mehrheit der jüdischen Unternehmer, welche in Diessenhofen ein Geschäft oder eine Fabrik betrieben, lebten anfänglich mit ihren Familien in Gailingen, wo es bis zum Ausbruch des Zweiten Weltkrieges eine grosse jüdische Glaubensgemeinschaft gab. Christine Kolitzus-Hanhart, gebürtige Diessenhoferin, vermittelt mit dieser Führung ein vergessenes Kapitel Lokalgeschichte.

Führung «Türme, Tore, Pulverdampf»:
Bei dieser Führung umrunden die Teilnehmenden die Altstadt Diessenhofen entsprechend dem Verlauf der Stadtmauer, so wie in der von Matthäus Merian 1654 publizierten Vedute (vgl. Abb. oben) erscheint. Sie erfahren, wie die Eidgenossen 1460 das österreichische Städtchen Diessenhofen übernahmen und welche Folgen die Neckereien des Ritters Burkhard von Randegg für den Hegauer Adel hatte. Oder warum der Lindauer Schiffsmann Hartriegel im Thärris auf Wasser und Brot gesetzt wurde.  
Was war der Grund, warum im Gries ein Schützenhaus gebaut wurde, und was hat Napoleon III. mit Diessenhofen zu tun? Erwin Müller, Geschichtenforscher, entführt auf dem Rundgang mit vielen «Anekdötli» und Erzählungen durch die bewegte Geschichte des schönen Städtchens.

Führung «Bunker, Patrioten und Spione»:
Wie schnell sich das Zusammenleben doch ändern kann, der Rhein wieder zur Grenze und Diessenhofen zur Festung wird. 
Die Bevölkerung hin und her gerissen zwischen Angst, Einschränkungen und Patriotismus. Zwischen Misstrauen und normalem Alltag, geteilt in Patrioten und Sympathisanten zum «neuen Deutschland» und solchen, welche weder noch waren. Soldaten im Städtchen, Stacheldraht am Rhein, Panzersperren auf allen Strassen. Man war bereit. 
Bei seinem Rundgang folgt Erwin Müller, Geschichtenforscher, den Spuren einer bedrohlichen, schwierigen Zeit und gibt einen Einblick ins Leben im Städtchen während dem 2. Weltkrieg.

Schwaderloch-Führung:
Seine wichtigsten Akzente erhielt das Schwaderloch, dessen Name erstmals 1657 belegt ist, im 16. Jahrhundert, als die beiden monumentalen Amtshäuser gebaut wurden. Der Zwischenbereich entwickelte sich im 17. und 18. Jahrhundert zu einem intensiv genutzten Gewerbegebiet mit Färbereien, Gerbereien und einer Badestube. Um 1900 verlagerte sich der industrielle Schwerpunkt in andere Gebiete, und die Fabrikationsgebäude an der Rheinmauer machten einer Promenade Platz. Die Schwaderloch-Führung mit Lucia Angela Cavegn beinhaltet eine Besichtigung der Rotfarb-Abteilung im Museum kunst + wissen, erläutert die Geschichte des Hänkiturms und die wirtschaftliche Bedeutung des Hochrheins einst und heute. Sie führt entlang des Rheins vom Oberen Amtshaus (heute Museum kunst + wissen) bis zum Gredhaus und zur Schifflände.

Auf den Spuren von Carl Roesch:
Die Stadtführung begibt sich auf die Spuren des bekannten Thurgauer Künstlers und besucht im Städtchen Diessenhofen bedeutende Stationen seines Lebens und Wirkens. Carl Roesch lebte und arbeitete in Diessenhofen. Von 1902 bis 1906 hatte er sein erstes Atelier in der Modelstecherwerkstatt der ehemaligen Rotfärberei im Oberen Amtshaus (dem heutigen Museumsgebäude). In den 1950er-Jahren engagierten sich beide für die Schaffung eines Textil- bzw. Stoffdruckereimuseums, das am 8. Dezember 1961 im Oberen Amtshaus feierlich eröffnet wurde. In unmittelbarer Nähe des Museums befindet sich das ehemalige Künstleratelier an der Steinerstrasse 7b. Weitere Stationen der Führung sind unter anderem das Primarschulhaus Diessenhofen, für das Roesch Jugendstil-Glasfenster geschaffen hat, sowie der Friedhof, wo sich eine seiner bedeutendsten Mosaikarbeiten befindet.

Haus zum Goldenen Leuen (Apothekermuseum):
Das Haus zum Goldenen Leuen beherbergt eine einzigartige pharmaziehistorische Sammlung mit einer alten Apotheke, historischen Utensilien und einer imposanten Bibliothek. Zum Haus gehören weitere kulturhistorische Raritäten und Kuriositäten, die von der Stiftung und den Nachkommen der Apothekerfamilie sorgsam gepflegt und gehegt werden. Für die Teilnahme an dieser Führung braucht es eine robuste Kondition zum Treppensteigen.